Dari awal kemunculannya hingga saat ini, perjudian online memiliki cerita yang menarik. Selama dua dekade terakhir, perjudian online telah berkembang pesat. Perjudian online pertama dimulai pada pertengahan tahun sembilan puluhan setelah Antigua dan Barbuda memberlakukan undang-undang Perdagangan Bebas dan Pemrosesan tahun 1994. Undang-undang ini mengizinkan lisensi kasino online dikeluarkan oleh perusahaan. Kasino online adalah cara terbaik untuk menghasilkan uang, terutama karena Internet masih relatif baru. Microgaming adalah penyedia perangkat lunak perjudian internet pertama. Ini diluncurkan pada tahun yang sama, dan telah menjadi pemain utama dalam perjudian online sejak saat itu.
Setelah berdirinya penyedia perangkat lunak ini, sekarang saatnya meluncurkan dan mengoperasikan kasino online, poker online, serta tempat taruhan online. Microgaming menciptakan kasino online pertama yang diakui. Itu bernama Klub Permainan. Kasino yang didirikan pada musim gugur tahun 1995 ini terus memberikan layanan hingga saat ini. InterCasino dari tahun 1996 dan Kahanawake Gaming Commission, keduanya di Kanada, adalah kasino online lain yang berperan pada masa-masa awal perjudian online. Komisi Permainan Kahanawake mengeluarkan lisensi untuk kasino online.
Intertops, sportsbook online pertama diluncurkan pada tahun 1996. Mereka sebelumnya adalah perusahaan taruhan olahraga berbasis telepon, namun untuk mengembangkan bisnisnya, mereka beralih ke World Wide Web. Seperti Klub Permainan, ini adalah perusahaan yang masih aktif dan salah satu situs taruhan olahraga terkemuka saat ini.
Selanjutnya, ruang poker virtual diperkenalkan slot gacor hari ini. Planet Poker meluncurkan permainan poker online pada tahun 1998. Paradise Poker dan Poker Stars mengikuti mereka pada tahun 1999. Mereka memiliki perangkat lunak yang lebih baik, yang memungkinkan kualitas permainan yang lebih tinggi di Internet.
Undang-undang yang mengatur situs-situs ini menjadi lebih ketat seiring dengan pengakuan dan kredibilitasnya di seluruh dunia. Pada tahun 2006, Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet yang Melanggar Hukum (UIGEA) disahkan. Situs-situs publik terpaksa menutup pintunya bagi orang-orang di Amerika Serikat. UIGEA mengubah hal ini dan sekarang hanya beberapa negara bagian yang melarang perjudian.
Perjudian online telah membuat kemajuan besar dalam beberapa tahun terakhir. Dalam beberapa tahun terakhir, hal ini telah dianggap legal oleh Uni Eropa dan terdapat sejumlah perusahaan publik. Afrika Selatan dan Italia juga bergabung dengan gerakan ini dan kedua negara tersebut memperkenalkan peraturan perjudian online pada tahun 2008. Meskipun masih banyak kendala yang perlu diselesaikan termasuk melibatkan Visa dan MasterCard, secara keseluruhan, perjudian online menjadi lebih tersedia.